Montemesola sorge a pochi metri dalla famosa gravina del Marchese, una depressione nel calcare tufaceo che porta sino a Taranto.
Nel centro storico il Palazzo Marchesale costituisce il nodo principale dal quale dipartono le vie principali: il portone di San Gennaro e di San Francesco da Paola chiudono con la cinta muraria di età seicentesca il paese.
La gravina del Marchese è un solco d’erosione tra i confini di Montemesola e Crispiano, dove è possibile ammirare gli insediamenti rupestri di grotte-abitazioni frequentato sino a tutto il secolo scorso.
Dal centro storico di Montemesola è possibile recarsi presso la gravina del Marchese dove attraverso guide autorizzate il turista può effettuare un Trek naturalistico. E’ possibile inoltre ripercorrere il sentiero dei pellegrini verso la Chiesa Madonna della Mutata.