Situata su una collina della Murgia tarantina, Montemesola gode di un panorama suggestivo che cinge il Golfo di Taranto, la valle di Grottaglie e San Giorgio e la pianura che comprende Pulsano, Leporano e Talsano.
Il passato feudale della cittadina risplende nelle diverse masserie che circondano il centro urbano, ma sono le architetture del centro storico a raccontare la storia di nobili e dame. Palazzo Marchesale voluto dalla famiglia Saraceno è ancora oggi cuore storico da cui si dipanano le principali vie del paese che culminano nella Porta di San Gennaro.
Continuando la passeggiata nel borgo si possono ammirare anche Palazzo Pomari, le chiese di San Michele Arcangelo, del Rosari,o di Santa Maria della Croce, la Torre dell’Orologio e l’ex Convento dei Sacramentini, oggi sede del Municipio.
Montemesola vanta un evento particolare: il Festival dei Baffi. Il curioso appuntamento estivo chiama a raccolta uomini baffuti da ogni dove che per aggiudicarsi l’ambito premio del baffo dell’anno devono sfilare dinanzi a una giuria di donne.
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